Ядовитый алкалоид. Что собой представляют алкалоиды: польза и вред

Алкалоид - это органическая щелочь, получаемая из растений. Давно существует практика применения некоторых видов растений вовнутрь в форме порошка. Их действие на организм либо токсичное, либо целебное. В начале 19 века известные химики Робике и Сертюрнер выяснили, что реакция такова в связи с различным содержанием в них органических соединений, которые содержат азот, а вступая в реакции, ведут себя подобно щелочам. Сегодня алкалоиды растительного происхождения исчисляются десятками тысяч отдельных соединений.

Почему их так назвали?

По своим свойствам и поведению алкалоиды похожи на щелочные соединения, в частности, аммиачные, отсюда и возникло их название от латинского alkali - щелочные. Позднее произошло открытие - удалось получить органические щелочи искусственным путем. Тогда и появилось разделение алкалоидов на натуральные и синтетические. Тогда получение любых сложных органических соединений было вопросом времени, но за алкалоидами до сих сохраняется понятие органических аммиачных соединений, получаемых из растений.

Способы получения

В растительности алкалоиды находятся в форме соли и органических кислот. Суть всех способов получения их - это превращение органических солей в соли серной и соляной кислоты. После чего на полученную кислоту воздействуют с помощью извести или едкого натра. Получаются наполовину чистые алкалоиды. Реакции перекристаллизации или перегонки позволяют получить вещества без примесей.

Для второго метода высвобождения чистого вещества подходят только жидкие соединения, имеющие в своем составе азот, водород и углерод. Иные растительные алкалоиды состоят из тех же элементов и кислорода, они твердые, а потому способны изменять свою кристаллическую решетку только с помощью перекристаллизации.

Свойства

Свойства алкалоидов схожи со свойствами щелочей. Они беспрепятственно вступают в реакции с кислотами, не выделяя при этом воду. Аналогично себя ведет и аммиак, а также все аммиачные производные. Преимущественное количество алкалоидов не вступает в реакцию с водой, потому в качестве растворителей чаще применяют винный или сивушный алкоголь. Алкалоидные растворы имеют горький вкус, но не обладают запахом. С оптической точки зрения эти вещества способны вращать плоскость поляризации в правую и в левую стороны.

В процессе перегонки алкалоиды вступают в реакцию с едким кали при отсутствии воздуха, в результате получаются такие соединения, как карбазол, хиномен и пиридин, обладающие всеми свойствами аминов. В процессе реакций окисления - образуют кислоты, например, хинолин, в котором один водород замещается на карбоксильную группу.

На основании проведенных опытов ученые-химики выразили единое мнение о том, что натуральный алкалоид - это не что иное, как результат замещения водородных атомов в щелочах разнообразными оксид содержащими остатками растительного происхождения. Впервые об этом заговорил химик Вышнеградский.

История открытия

В 19 веке считалось, что вещества, получаемые из растений, не содержат в своем составе азот. Но в 1817 году немецким химиком Сертюрнером была произведена реакция выделения чистого алкалоида - морфия (или морфина, для получения которого использовали опийный мак), а затем и определены его химические свойства.

В 1818 и 1819 годах другими химиками из Франции - Каванту и Пельтье - были выделены бруцин и стрихнин из рвотного ореха и челибухи соответственно. В 1820 году эти же ученые вновь совершили прорыв и использовали хинное дерево для получения хинина и цинхонина.

В последующие годы, вплоть до 1842, Пельтье и Каванту один за другим получали новый вид алкалоида. Например, применяемый активно в современном мире алкалоид - это кофеин. Также были открыты кониин, никотин, атропин, кодеин. В 1842 году химиком Воскресенским был выделен теобромин отдельный вид алкалоида из какао-бобов.

В 1860 году вновь французские исследователи добились успеха и получили кокаин. Позднее ими же были открыты пилокарпин, эфедрин, лобелин.

Сегодня известно около семисот различных алкалоидов. Но самой большой тайной считалось молекулярное строение этих загадочных веществ. Сохранялась она до 1880 года. Тогда все силы ученых умов были брошены на получение синтетических алкалоидных соединений. После разработки теории о строении органических соединений, автором которой является А. М. Бутлеров, появилась возможность узнать о молекулярном строении и синтезе алкалоидов.

В 1886 году химик-немец Ладенбург воспроизвел синтетическую реакцию получения кониина на основании методов восстановления гомолога с помощью металлического натрия в спирте. Также были синтезированы теофиллин, кофеин, теобромин, никотин, кокаин и атропин. В те года крайне сложно было производить подобные реакции в промышленных условиях, потому некоторое время исследования не проводились. И в 1915 году химиком В. Родионовым были организованы работы по синтезированию опия, который долгое время привозили из зарубежных стран. В 1928 году А. П. Ореховым были проведены исследования флоры СССР на предмет содержания в ней алкалоидов. Тогда его прозвали основатель химической природы алкалоидов. Год спустя он же произвел и изучил анабазин. Семь лет спустя к этой работе обратились Григорович и Меньшиков, которые синтезировали это вещество.

В 1932 и 1933 годах Ореховым сделаны очередные открытия - получение конвольвина и коиволамина, сальсолина и сальсолидина.

Параллельно с растительными элементами велась работа и с животными организмами. Химик Меньшиков задолго до своих триумфальных открытий смог получить из мочевого камня ксантип, который затем обнаружил в крови и тканях различных животных. Исследования ведутся также в настоящее время.

Применение

Часть алкалоидных соединений пригодилась в медицинской практике в качестве лекарственных препаратов, а также в сельскохозяйственных делах при борьбе с вредителями.

Известно, что почти все алкалоиды, применение которых широко распространено в медицине - сильнейшие яды, остальная часть - ценнейшие лекарственные препараты. Какие-то из них воздействуют на ЦНС, какие-то - на мышечный скелет, какие-то - на сосуды.

Кофеин и стрихнин быстро улучшают активность нервной системы и повышают артериальное давление; успокаивающим действием обладают скополамин и морфий; пилокарпин повышает активность желез; кокаин снижает чувствительность нервной периферии; атропин, напротив, подавляют работу желез; курарин блокирует двигательные нервы; эргометрин способствует сокращению маточных мышц; с малярией борется хинин; а с помощью эметина и аноморфина можно вызвать рвоту; в офтальмологической практике атропин используют для расширения зрачков пациента; а для его сужения применяют физостигмин; мочегонным эффектом обладает теобромин; а для повышения артериального давления и для реанимации используется адреналин. Действие алкалоидов в одних случаях общее (устраняет заболевание), в других - лишь борется с симптоматикой. К примеру, хинин способен полностью излечить малярию, тогда как морфий лишь обезболивает и успокаивает, но не способен устранить причину болезни.

Классификация

Классификация алкалоидов основывается на строении их азотно-углеродного молекулярного скелета. Основоположником этого стал ученый А.П. Орехов.

Растения и алкалоиды

Алкалоид - это продукт, получаемый в результате обменных реакций в растениях. До сих пор еще не определены закономерности, согласно которым алкалоиды распространяются в среде цветковых растений. Самое большое количество их содержится в лютиках, маках, бобовых растениях, в семействе пасленовых, лилиях, тиссе, эфедре и мухоморах. Среди флоры СССР были найдены алкалоиды в злаках, магнолиях, вьюнковых растениях.

Позднее было дано измененное определение алкалоидов как вещества - они были названы катализаторами, которые способны обезвреживать токсичные продукты обменных реакций внутри организма, но никак не могут быть отходами жизнедеятельности растений. Спустя несколько лет опытным путем было доказано, что отдельные группы алкалоидов способны принимать участие в окислительно-восстановительных реакциях внутри клеток.

Общая доля содержания алкалоидов в клетках растений не превышает 1%. В отдельных частях растения концентрация их различная, но самое большое количество концентрируется в листьях, семенах и корнях. Чем выше уровень освещенности, температура окружающей среды, чем чаще происходило удобрение и орошение, тем больший объем алкалоидов содержится в растении.

Функционал

С химической точки зрения, алкалоиды при попадании в тела людей и животных образуют прочные связи с рецепторами нервной системы, а затем управляют процессами блокировки или запуска процессов жизнедеятельности.

Для растений алкалоиды играют весьма важную роль, являясь резервными веществами в процессе синтезирования белка, они помогают в защите от насекомых и животных, регулируют все физиологические процессы (метаболизм, рост, размножение).

Морфин и атропин

Получают атропин из пасленовых растений (красавка, белена, дурман). Под его действие зрачки существенно расширяются, происходит это вследствие ослабления мышечных волокон на радужной оболочке глаза. Небольшой побочный эффект - это повышение внутриглазного давления, т. к. нарушается отток жидкости. Другое применение атропина - это лечение заболеваний желудочно-кишечного тракта, мочеполовой системы, для регуляции работы желез. При спазмах гладких мышц атропин включают в состав анальгетиков (промедола или морфина). В анестезиологии это вещество вводят пациентам перед наркозом, а также в процессе проведения операций с целью ослаления рефлекторных реакций в организме. Иногда людям, страдающим от повышенной потливости, прописывают использование атропина, который подавляет потовые железы.

При передозировке атропина наблюдаются галлюцинации, судороги и повышенное психическое возбуждение, в некоторых случаях может возникнуть паралич дыхательных путей.

Впервые морфин стали применять в медицине после изобретения шприца для инъекций в 1853 году. До сегодняшнего дня это вещество применяется только в больничной среде и под строгим учетом в качестве обезболивающего вещества. Ранее морфин использовали для подавления алкогольной и наркотической зависимостей. При попадании в организм он снижает возбуждение болевого центра, оказывая противошоковую реакцию при травмах.

Также морфин способен замедлять метаболизм и снижать температуру тела. Негативное воздействие он оказывает на дыхательную систему, вызывая уменьшение глубины вдоха, что влечет за собой проблемы с вентиляцией легких и полную остановку дыхания (при высокой дозировке).

Кокаин и кофеин

Кокаин является мощным психотропным веществом. Еще в 19 веке с его помощью лечили астму, проблемы с пищеварительной системы, алкоголизм. Впервые о воздействии кокаина на нервную систему заговорил Зигмунд Фрейд, проведя целый ряд исследований.

В результате выяснилось, что молекулы его способны заблокировать болевые импульсы, вызвать психические расстройства, зависимость и летальный исход. Снижает аппетит, приводит к разрушению личности с психологической и физической точек зрения. Гидрохлорид кокаина - это белый порошок. В медицине применяется крайне редко - во время операций на носовых и ротовых полостях.

Кофеин - синтетический алкалоид, обладает психоактивным действием, не имеет запаха, горький на вкус. Действие его начинается в течение нескольких минут после употребления. Способен усиливать дыхательную активность, увеличивать частоту сердцебиения, ускоряет метаболизм. Одновременно с этим сопровождается его работа мочегонным эффектом, а также облегчением головных болей. При употреблении в больших объемах вызывает зависимость, отказаться от которой практически невозможно. Содержится в чае, кофе, какао.

Алкалоид - это органическая щелочь, получаемая из растений. Давно существует практика применения некоторых видов растений вовнутрь в форме порошка. Их действие на организм либо токсичное, либо целебное. В начале 19 века известные химики Робике и Сертюрнер выяснили, что реакция такова в связи с различным содержанием в них органических соединений, которые содержат азот, а вступая в реакции, ведут себя подобно щелочам. Сегодня алкалоиды растительного происхождения исчисляются десятками тысяч отдельных соединений.

Почему их так назвали?

По своим свойствам и поведению алкалоиды похожи на щелочные соединения, в частности, аммиачные, отсюда и возникло их название от латинского alkali - щелочные. Позднее произошло открытие - удалось получить органические щелочи искусственным путем. Тогда и появилось разделение алкалоидов на натуральные и синтетические. Тогда получение любых сложных органических соединений было вопросом времени, но за алкалоидами до сих сохраняется понятие органических аммиачных соединений, получаемых из растений.

Способы получения

В растительности алкалоиды находятся в форме соли и органических кислот. Суть всех способов получения их - это превращение органических солей в соли серной и соляной кислоты. После чего на полученную кислоту воздействуют с помощью извести или едкого натра. Получаются наполовину чистые алкалоиды. Реакции перекристаллизации или перегонки позволяют получить вещества без примесей.

Для второго метода высвобождения чистого вещества подходят только жидкие соединения, имеющие в своем составе азот, водород и углерод. Иные растительные алкалоиды состоят из тех же элементов и кислорода, они твердые, а потому способны изменять свою кристаллическую решетку только с помощью перекристаллизации.

Свойства

Свойства алкалоидов схожи со свойствами щелочей. Они беспрепятственно вступают в реакции с кислотами, не выделяя при этом воду. Аналогично себя ведет и аммиак, а также все аммиачные производные. Преимущественное количество алкалоидов не вступает в реакцию с водой, потому в качестве растворителей чаще применяют винный или сивушный алкоголь. Алкалоидные растворы имеют горький вкус, но не обладают запахом. С оптической точки зрения эти вещества способны вращать плоскость поляризации в правую и в левую стороны.

В процессе перегонки алкалоиды вступают в реакцию с едким кали при отсутствии воздуха, в результате получаются такие соединения, как карбазол, хиномен и пиридин, обладающие всеми свойствами аминов. В процессе реакций окисления - образуют кислоты, например, хинолин, в котором один водород замещается на карбоксильную группу.

На основании проведенных опытов ученые-химики выразили единое мнение о том, что натуральный алкалоид - это не что иное, как результат замещения водородных атомов в щелочах разнообразными оксид содержащими остатками растительного происхождения. Впервые об этом заговорил химик Вышнеградский.

История открытия

В 19 веке считалось, что вещества, получаемые из растений, не содержат в своем составе азот. Но в 1817 году немецким химиком Сертюрнером была произведена реакция выделения чистого алкалоида - морфия (или морфина, для получения которого использовали опийный мак), а затем и определены его химические свойства.

В 1818 и 1819 годах другими химиками из Франции - Каванту и Пельтье - были выделены бруцин и стрихнин из рвотного ореха и челибухи соответственно. В 1820 году эти же ученые вновь совершили прорыв и использовали хинное дерево для получения хинина и цинхонина.

В последующие годы, вплоть до 1842, Пельтье и Каванту один за другим получали новый вид алкалоида. Например, применяемый активно в современном мире алкалоид - это кофеин. Также были открыты кониин, никотин, атропин, кодеин. В 1842 году химиком Воскресенским был выделен теобромин отдельный вид алкалоида из какао-бобов.

В 1860 году вновь французские исследователи добились успеха и получили кокаин. Позднее ими же были открыты пилокарпин, эфедрин, лобелин.

Сегодня известно около семисот различных алкалоидов. Но самой большой тайной считалось молекулярное строение этих загадочных веществ. Сохранялась она до 1880 года. Тогда все силы ученых умов были брошены на получение синтетических алкалоидных соединений. После разработки теории о строении органических соединений, автором которой является А. М. Бутлеров, появилась возможность узнать о молекулярном строении и синтезе алкалоидов.

В 1886 году химик-немец Ладенбург воспроизвел синтетическую реакцию получения кониина на основании методов восстановления гомолога с помощью металлического натрия в спирте. Также были синтезированы теофиллин, кофеин, теобромин, никотин, кокаин и атропин. В те года крайне сложно было производить подобные реакции в промышленных условиях, потому некоторое время исследования не проводились. И в 1915 году химиком В. Родионовым были организованы работы по синтезированию опия, который долгое время привозили из зарубежных стран. В 1928 году А. П. Ореховым были проведены исследования флоры СССР на предмет содержания в ней алкалоидов. Тогда его прозвали основатель химической природы алкалоидов. Год спустя он же произвел и изучил анабазин. Семь лет спустя к этой работе обратились Григорович и Меньшиков, которые синтезировали это вещество.

В 1932 и 1933 годах Ореховым сделаны очередные открытия - получение конвольвина и коиволамина, сальсолина и сальсолидина.

Параллельно с растительными элементами велась работа и с животными организмами. Химик Меньшиков задолго до своих триумфальных открытий смог получить из мочевого камня ксантип, который затем обнаружил в крови и тканях различных животных. Исследования ведутся также в настоящее время.

Применение

Часть алкалоидных соединений пригодилась в медицинской практике в качестве лекарственных препаратов, а также в сельскохозяйственных делах при борьбе с вредителями.

Известно, что почти все алкалоиды, применение которых широко распространено в медицине - сильнейшие яды, остальная часть - ценнейшие лекарственные препараты. Какие-то из них воздействуют на ЦНС, какие-то - на мышечный скелет, какие-то - на сосуды.

Кофеин и стрихнин быстро улучшают активность нервной системы и повышают артериальное давление; успокаивающим действием обладают скополамин и морфий; пилокарпин повышает активность желез; кокаин снижает чувствительность нервной периферии; атропин, напротив, подавляют работу желез; курарин блокирует двигательные нервы; эргометрин способствует сокращению маточных мышц; с малярией борется хинин; а с помощью эметина и аноморфина можно вызвать рвоту; в офтальмологической практике атропин используют для расширения зрачков пациента; а для его сужения применяют физостигмин; мочегонным эффектом обладает теобромин; а для повышения артериального давления и для реанимации используется адреналин. Действие алкалоидов в одних случаях общее (устраняет заболевание), в других - лишь борется с симптоматикой. К примеру, хинин способен полностью излечить малярию, тогда как морфий лишь обезболивает и успокаивает, но не способен устранить причину болезни.

Классификация

Классификация алкалоидов основывается на строении их азотно-углеродного молекулярного скелета. Основоположником этого стал ученый А.П. Орехов.

Растения и алкалоиды

Алкалоид - это продукт, получаемый в результате обменных реакций в растениях. До сих пор еще не определены закономерности, согласно которым алкалоиды распространяются в среде цветковых растений. Самое большое количество их содержится в лютиках, маках, бобовых растениях, в семействе пасленовых, лилиях, тиссе, эфедре и мухоморах. Среди флоры СССР были найдены алкалоиды в злаках, магнолиях, вьюнковых растениях.

Позднее было дано измененное определение алкалоидов как вещества - они были названы катализаторами, которые способны обезвреживать токсичные продукты обменных реакций внутри организма, но никак не могут быть отходами жизнедеятельности растений. Спустя несколько лет опытным путем было доказано, что отдельные группы алкалоидов способны принимать участие в окислительно-восстановительных реакциях внутри клеток.

Общая доля содержания алкалоидов в клетках растений не превышает 1%. В отдельных частях растения концентрация их различная, но самое большое количество концентрируется в листьях, семенах и корнях. Чем выше уровень освещенности, температура окружающей среды, чем чаще происходило удобрение и орошение, тем больший объем алкалоидов содержится в растении.

Функционал

С химической точки зрения, алкалоиды при попадании в тела людей и животных образуют прочные связи с рецепторами нервной системы, а затем управляют процессами блокировки или запуска процессов жизнедеятельности.

Для растений алкалоиды играют весьма важную роль, являясь резервными веществами в процессе синтезирования белка, они помогают в защите от насекомых и животных, регулируют все физиологические процессы (метаболизм, рост, размножение).

Морфин и атропин

Получают атропин из пасленовых растений (красавка, белена, дурман). Под его действие зрачки существенно расширяются, происходит это вследствие ослабления мышечных волокон на радужной оболочке глаза. Небольшой побочный эффект - это повышение внутриглазного давления, т. к. нарушается отток жидкости. Другое применение атропина - это лечение заболеваний желудочно-кишечного тракта, мочеполовой системы, для регуляции работы желез. При спазмах гладких мышц атропин включают в состав анальгетиков (промедола или морфина). В анестезиологии это вещество вводят пациентам перед наркозом, а также в процессе проведения операций с целью ослаления рефлекторных реакций в организме. Иногда людям, страдающим от повышенной потливости, прописывают использование атропина, который подавляет потовые железы.

При передозировке атропина наблюдаются галлюцинации, судороги и повышенное психическое возбуждение, в некоторых случаях может возникнуть паралич дыхательных путей.

Впервые морфин стали применять в медицине после изобретения шприца для инъекций в 1853 году. До сегодняшнего дня это вещество применяется только в больничной среде и под строгим учетом в качестве обезболивающего вещества. Ранее морфин использовали для подавления алкогольной и наркотической зависимостей. При попадании в организм он снижает возбуждение болевого центра, оказывая противошоковую реакцию при травмах.

Также морфин способен замедлять метаболизм и снижать температуру тела. Негативное воздействие он оказывает на дыхательную систему, вызывая уменьшение глубины вдоха, что влечет за собой проблемы с вентиляцией легких и полную остановку дыхания (при высокой дозировке).

Кокаин и кофеин

Кокаин является мощным психотропным веществом. Еще в 19 веке с его помощью лечили астму, проблемы с пищеварительной системы, алкоголизм. Впервые о воздействии кокаина на нервную систему заговорил Зигмунд Фрейд, проведя целый ряд исследований.

В результате выяснилось, что молекулы его способны заблокировать болевые импульсы, вызвать психические расстройства, зависимость и летальный исход. Снижает аппетит, приводит к разрушению личности с психологической и физической точек зрения. Гидрохлорид кокаина - это белый порошок. В медицине применяется крайне редко - во время операций на носовых и ротовых полостях.

Кофеин - синтетический алкалоид, обладает психоактивным действием, не имеет запаха, горький на вкус. Действие его начинается в течение нескольких минут после употребления. Способен усиливать дыхательную активность, увеличивать частоту сердцебиения, ускоряет метаболизм. Одновременно с этим сопровождается его работа мочегонным эффектом, а также облегчением головных болей. При употреблении в больших объемах вызывает зависимость, отказаться от которой практически невозможно. Содержится в чае, кофе, какао.

Алкалоиды в растениях - органические вещества с щелочными свойствами. Их усложненная структура представлена гетероциклом и азотом, который может находиться в любом положении цепи. Использование алкалоидов обосновано их свойствами влияния на организм человека.

Нахождение в природе

Не все растения содержат эти вещества. Закономерности нахождения для них не характерно. Алкалоиды пребывают в клеточном соке.

Семейства растений, для которых характерно наличие этих веществ делятся на три категории:

• 1 категория - насчитывают более 20% родов алкалоидных растений.
• 2 категория - включают 10-20% родов алкалоидных растений.
• 3 категория - насчитывают 1-10% родов алкалоидоносных растений.

Особо богатыми алкалоидными группами являются двудольные растения. Для низших растений характерно минимальное содержание алкалоидных веществ. Максимальным содержанием отличаются покрытосеменные растения, а именно Маковые, Пасленовые, Бобовые, Мареновые, Лютиковые, Логаниевые семейства. Водоросли, мхи, грибы, голосеменные почти не содержат эти вещества. В папоротниковых и хвойных семействах, также, алкалоиды практически отсутствуют. Злаковые и осоковые виды содержат эти вещества изредка.

В траве алкалоиды фигурируют в виде солевых соединений. Бывает так, что эти соединения доминируют в каком-нибудь органе растения. Либо распределяются равномерно по всей структуре. В растениях могут иметься разнообразные алкалоиды. Изредка находится растение, характеризующееся наличием одного алкалоида.

Условия для скопления алкалоидов

• климат;
• время суток;
• высота над уровнем моря;
• состояние почв;
• специфические свойства растений;
• объем солнечной радиации;
• условия хранения и сушки собранных растений.

Выяснено, что алкалоидными веществами богаты растения, находящиеся в тропическом климате с высокой влажностью. При высокой температуре окружающей среды их вырабатывается гораздо больше, чем при низких температурах. К примеру, животные в кавказских странах по прошествии заморозков употребляют в пищу черемицу, в итоге отравления не происходит.

Накопление происходит различно, касательно времени суток. Днем получается меньше, чем в ночные часы. Виды растений могут отличаться обилием веществ в связи с расположением над уровнем моря. Так, у крестовника плосколистного объем этих соединений больше, чем у травы, произрастающей на высоте более 1 800 м над уровнем моря. То же самое можно сказать в отношении хинного дерева, красавки и эфедры.

Отличаются растения также свойствами почвы, в которой растут. Обилие алкалоидов характерно для травы удобренного грунта. Один вид может отличаться от другого, произрастающих в равных условиях, числом накапливаемых алкалоидных соединений. В затененных условиях понижается содержание, например, у красавки. Но некая растительность, наоборот, в темноте накапливает большее количество, чем на свету (махорочные сорта табака). После сборки травы ее следует хранить в теплом сухом помещении, чтобы количество веществ не уменьшалось.

Свойства алкалоидов

Природные алкалоиды состоят из таких элементов, как водород, азот, кислород, углерод и сера. Множество кислородсодержащих алкалоидных веществ бесцветны. Имеют аморфную структуру или кристаллический вид. Отличаются оптической активностью. Встречаются вещества, которые окрашены, к примеру, барберин имеет желтую окраску. Запах и вкус этим веществам не свойственен.

Алкалоидные соединения с кислородом характеризуются резким запахом и жидким состоянием. Они летучи. Вещества, в которых содержится гидроксильная группа, не подвергаются растворению в воде.

Но хорошо смешиваются с такими растворителями:

• спирт;
• эфир;
• хлороформ.

Соли этих соединений характеризуются хорошей растворимостью в водной и спиртовой фазе.

Из алкалоидов можно получить карбазол, пиридин, хиномен. Для этого осуществляется реакция перегонки алкалоидного вещества и гидроокиси калия в отсутствии поступления кислорода. Получаемые вещества имеют свойства аминов. Для реакций окисления алкалоидов характерно образование кислот.

Получение и применение

В растительности алкалоидные соединения находятся в солевой форме или форме органических кислот. Все методы их выделения основаны на превращении органических солей в неорганические соли серной и соляной кислот. Затем происходит воздействие гидроокиси натрия или кальция для получения алкалоидов с примесями. Чтобы получить чистые вещества, необходимо перекристаллизовать или перегнать полученные в ходе реакций смеси. Для разделения совокупности алкалоидных разновидностей используется хроматографический метод на бумаге.

Эти вещества находят применение в фармацевтической, медицинской, сельскохозяйственной и пищевой промышленности. Значительная часть идет на изготовление лекарственных препаратов.

Использование алкалоидов на лекарственные нужды происходит в разных формах:

• Небольшой объем исходных материалов употребляется в аптечных пунктах для приготовления настоев и отваров.
• Другая часть уходит на выпуск галеновых средств.

Алкалоиды в чистом виде поступают на нужды медицинской сферы, где ценится высокая биодоступность алкалоидных солевых форм. Они характеризуются свойством растворимости и легкого проникновения в тканевые и клеточные структуры организма.

Алкалоиды вызывают такие реакции при нужной дозировке:

• обезболивание (маковые средства);
• задержка кровотока (спорынья);
• действие на нервную и сердечно-сосудистую систему (средства из крестовника, эфедры);
• увеличение тонуса.

Алкалоиды в растениях отличаются своей противоречивостью. Одни вещества могут быть ядовитыми, а другие полезными. Избирательность их воздействия на органы человека разнится. Некоторые возбуждают нервные окончания, а другие, наоборот, ослабляют.

Препараты из растений, содержащих алкалоиды

Существует большой список растений, которые содержат алкалоиды. Они могут быть ядовитыми, но в то же время считаются прекрасными лекарственными средствами.

Широко распространенным на Кавказе является Крестовник плосколистный.
Из него выделяют такие алкалоиды:

• платифилин;
• сенецифиллин.

Из них изготавливаются препараты, оказывающие воздействие на центральную нервную систему (Тепафиллин, Палюфин, Плавефин). Они характеризуются спазмолитическими и успокаивающими качествами.

Другим видом, произрастающим на Кавказе, а также в Крыму, Карпатах, является Красавка обыкновенная. В ней накапливаются атропин, белладонин.
Эти алкалоиды обладают следующими свойствами:

• усиление работы нервной системы;
• увеличение активности мозга и физической активности;
• спазмолитическое действие;
• понижение болевого синдрома.

Из нее производят лекарственные средства - Атропина сульфат, Бесалол, Бекарбон, Беллоид.

В сибирской земле растет Термопсис ланцетный, который отличается огромным составом алкалоидных соединений. Из него изготавливают отхаркивающие лекарства (Цититон) и средство для отказа от табакозависимости (Табекс).

В тропической и субтропической полосе можно встретить Стефанию гладкую, в корнях и клубнях которой находится около 6-8% алкалоидов. Из них производят Гиндарин гидрохлорид, Стефаглабрин сульфат, употребляемые при нервных расстройствах.

В азиатских государствах возводится Мак снотворный, в котором накапливаются 20 алкалоидов (морфин, кодеин, папаверин и др.). Они служат для получения анальгетиков с наркотическим действием при возникновении боли - Морфина гидрохлорид, Омнопон.

В повседневной жизни человек также употребляет алкалоидные вещества, когда пьет чай, кофе. В чае содержится 1-4% кофеина, относящийся к соединениям возбуждающего действия. Сорт кофе обусловлен наличием кофеина. При употреблении разнообразных сортов кофе организм получает стимулирующее воздействие.

Отравление алкалоидами

При приеме большого количества растительных алкалоидных веществ можно получить серьезные нарушения в работе организма. Влияние алкалоидов отличается избирательность, поэтому диагноз не сразу ставится.

Известны определенные симптомы отравления:

• сужение или расширение зрачков;
• появление судорог;
• возбуждение;
• учащение биения сердца;
• затруднение глотания или отдышка;
• изменение зрения и координации движений;
• иногда появляются видения или изменяется сознание;
• изменяется состояние кожи.

Вещества не характеризуются местным действием. При отравлении отдельными разновидностями следует проводить разные реанимирующие действия. При передозировке морфием или опиумом подразумевают промывку желудка перманганатом калия, танином. Для этих веществ отсутствует противоядие.

При отравлении атропином также проводится промывание желудка танином или применяются рвотные препараты. Существует специфический препарат-противоядие.

Отравление кофеином происходит изредка, но следует промыть желудок и принять солевое слабительное.

Лекарственные растения, дающие людям возможность получать препараты для лечения многих болезней и недугов, могут быть не только полезными, но и ядовитыми. Использование алкалоидов должно происходит осторожно, чтобы не превратить их в яд при передозировке.

Врач-пульмонолог, Терапевт, Кардиолог, Врач функциональной диагностики. Врач высшей категории. Опыт работы: 9 лет. Закончила Хабаровский государственный мединститут, клиническая ординатура по специальности «терапия». Занимаюсь диагностикой, лечением и профилактикой заболеваний внутренних органов, также провожу профосмотры. Лечу заболевания органов дыхания, желудочно-кишечного тракта, сердечно-сосудистой системы.

Еще тысячелетия назад люди успешно использовали различные компоненты лекарственных растений для избавления от многочисленных болезней и снятия болей. Но заняться вплотную изучением и пониманием тех свойств, которые воздействуют на здоровье, человечество смогло лишь с начала XVII века. В то время произошел бурный всплеск развития химии, как отдельной науки.

Именно тогда ученые и обнаружили в потаенных уголках растительных организмом (а позднее и животных) органические азотосодержащие вещества, которые и обеспечивали некоторым растениям целебный эффект. В 1819 году данные соединения получили название алкалоиды. Это именно вещества, которые дают право растительным культурам называться «лекарственными». Дал такое название соединениям Вальтер Фриц Мейснер – известный ученый, врач и фармацевт.

Благодаря алкалоидам, человечество научилось справляться с рядом опасных заболеваний

Алкалоиды (или АЦС) – соединения органического типа, вырабатываемые растениям. Это щелочные вещества с очень сложной структурой. Но, несмотря на то что культуры, которые могут похвастаться данным богатством, относятся к категории «лекарственные», влияние алкалоидов на человеческий организм весьма неоднозначно. Они могут, как лечить, так и губить .

Химик, рассказывая о циклических соединениях, скажет про алкалоиды, что это такое органическое вещество, в состав которого включен азот. Причем азот встраивается в формулу АЦС по-разному, а вступая в различные реакции, такие соединения ведут себя как щелочи.

На данный момент счет разнообразным растительные органические биосоединениям перевалил уже за несколько десятков тысяч. Откуда взялось такое название? По своему поведению данная органика схожа с аммиачной щелочью, именно этот факт и подарил данную аббревиатуру (по латыни «щелочной» звучит как alkali).

Алкалоиды были известны люди еще со стародавних времен

Позднее, когда люди смогли научиться синтезировать АЦС искусственным путем, произошло разделение этих веществ на два типа:

1. Натуральные.
2. Синтетические.

Характеристика соединений

Все данные органические вещества обладают схожей структурой и химическими свойствами. Большинство из них имеют вид кристаллического порошка с горьким вкусом и без ярко выраженного аромата. Многие обладают желтоватым окрасом. Но среди них встречаются и АЦС, похожие по внешнему виду на тягучую маслянистую жидкость.

Учеными до сих пор не выяснено, для чего именно алкалоиды необходимы растениям, для каких целей растительные культуры их вырабатывают в своих клеточках.

Свойства алкалоидов

Есть предположения, что таким образом растения защищают себя от поедания различными травоядными или же являются источником необходимого для роста азота. В растительном мире наиболее богаты на алкалоиды растения следующих классов:

• бобовые;
• маковые;
• лилейные;
• лютиковые;
• мареновые;
• пасленовые;
• сельдерейные;
• амариллисовые.

Считается, что если некая культура содержит в составе своего клеточного сока 1-2% алкалоидов, то концентрация в них АЦС считается высокой. А, например, в коре цинхоны (хинное дерево семейства мареновых) алкалоидов содержится 15-20%. АЦС могут быть распределены равномерно по всему растению или же сосредотачиваться в одной определенной части .

Также некоторые виды культур (например, раувольфия, опийный мак) способны включать одновременно несколько различных АЦС, другие обладают лишь одним типом. В накоплении данного биосоединения важную роль играют климатические факторы, при которых культуры произрастают.

Замечено, что наибольшим количесвтом алкалоидов обладают растения, растущие в тропическом и влажном климате.

Где используют АЦС

Органические щелочные соединения являются сырьем лекарственного направления. Его могут использовать как в чистом виде, так и перерабатывать. Полученное сырье идет на:

1. Приготовление отваров и настоек в аптеках.
2. Выделенные путем сложных химических реакций уходят на различные иные медицинские нужды.
3. Изготовление галеновых препаратов (группа лекарств, в производстве которых используют растительное сырье).

Медицина

Фармацевтика на основе алкалоидов выпускает различные лекарства в виде драже, порошков, ампул и таблеток. В медицине также часто используют соли АЦС (эти вещества обладают высокой биодоступностью, то есть хорошо растворяются и легко проникают в клетки и ткани человеческого организма).

Чаще всего алкалоиды используют в медицине

Из огромного разнообразия всех открытых алкалоидов только порядка 80 соединений нашли свое применение в фармакологической практике.

В разных растениях содержится разное количество алкалоидов

Известно множество случаев, когда токсичная, носящая в себе яд культура превращалась в полезное и нужно лекарство. АЦС способны вызвать многочисленные лекарственные эффекты, например:

• обезболивание (алкалоиды мака);
• купирование кровотечений (спорынья);
• повышение общего тонуса (какао, чайные листья и кофейные зерна);
• терапия сердечно-сосудистых и нервных патологий (эфедра, крестовник).

Алкалоиды – создания непредсказуемые и противоречивые. Они одновременно могут играть роль помощника и разрушителя. При этом избирательно воздействуя на тот или иной орган.

Растительные алкалоидные культуры и их производные

Но, в подавляющем большинстве случаев грамотно приготовленное даже самая ядовитая культура стараниями фармацевтов превращается в очень нужный препарат. Познакомьтесь лишь с небольшим списком алкалоидов и медикаментов, в которых их используют:

В фармацевтике АЦС из растительных культур получают различными способами. Чаще сырье измалывается и проводится через органические растворители. Затем, после очищения в полученное вещество добавляют различные кислоты. АЦС, вступая в химреакцию, преобразуются в соли и выпадают в осадок.

После чего полученные вещества промывают водой и дублируют цикл по несколько раз. Итогом становится чистое соединение, очищенное от различных примесей, обладающее высокой концентрированностью.

Алкалоиды в нашей жизни

Чай . Кто из нас не любит ароматный, бодрящий кофе и тонизирующий крепкий чай? Употребляя такие напитки ежедневно, многие даже и не задумываются, а каким образом они дарят бодрость и повышают тонус. Ответ прост – это кофеин, один из алкалоидов.

Известно огромное количество алкалоидов

Чем ароматнее кофе или чай, тем больше биовеществ в них содержатся. И чем позже срок сбора чайных листьев, тем выше в них содержание АЦС. Существуют некоторые сорта, в которых кофеина даже больше, чем в кофе.

В среднем в чае содержание АЦС колеблется в районе 1-5%. Самый богатый на алкалоиды чай китайского производства, а самый слабый и менее тонизирующий – парагвайский, известный нам, как Матэ. А вот пакетированный чай содержит кофеина в очень малом количестве, его там практически нет.

Кстати, цвет нашего любимого чая совсем не зависит от уровня и концентрированности в нем алкалоидов. Настоящим источником тонизирующей энергии можно назвать чай зеленых сортов.

Кофе . Богатое содержание главного алкалоида кофе – кофеина дарит этому напитку такой знакомый чуть терпковато-горьковатый привкус. Кстати, в кофе разных сортов содержится не одинаковое количество алкалоида, а, следовательно, и разный уровень крепости и тонизирующих свойств. Сравните:

• Мокко: 160;
• Сантос: 160;
• Минас: 163;
• Перу: 170;
• Коста-Рика: 170;
• Мексиканский: 170;
• Арабика: 177;
• Никарагуа: 180;
• Камерун: 180;
• Гватемала: 187;
• Сальвадор: 187;
• Яванская Арабика: 187;
• Венесуэла: 192;
• Колумбия: 195;
• Кубинский: 195;
• Мелебер (Индия): 195;
• Гаитянский: 201;
• Робуста (Конго): 325;
• Робуста (Уганда): 325.

Данные взяты из расчета на одну стандартную чашку в 170 г. Количество кофеина указано в мг.

Кока-кола . Многие люди, особенно молодые, являются настоящими фанатами этого бодрящего и освежающего ароматного напитка. Кока-кола в своем составе содержит не только кофеин, она богата и на количество другого алкалоида – теобромина. Это соединение активизирует сердечную и ЦНС.

Формирование АЦС напрямую связано с разложением биоактивных аминокислот. Растительные культуры – основной, но не единственный источник активных органических соединений. Такой способностью славятся некоторые тропические лягушки. Даже человеческий организм вырабатывает гормональные вещества, схожие по своей природе с натуральными алкалоидами (это адреналин и серотонин) .

Отравление АЦС

Алкалоиды проносят ощутимую и неоценимую пользу только в минимальной концентрации. А вот при увеличении дозы они становятся ядовитыми. Понятия алкалоид и интоксикация стоят в близком соседстве.

Роль алкалоидов в развитии растений до сих пор не установлена, выдвигается множество теорий

Опасность заключается и в том, что диагностировать сразу данное отравление сложно – АЦС действует избирательно и неизвестно, какой именно орган может пострадать.

Медики выделяют ряд симптомов, отмечая которые, можно заподозрить данную интоксикацию. Это следующие признаки:

• одышка;
• сухость кожи;
• изменения сознания;
• проблемы со зрением;
• тахикардия и аритмия;
• трудности при глотании;
• нарушения координации;
• лихорадочные состояния;
• появление галлюцинаций;
• расширение/сужение зрачков;
• развитие судорожного состояния;
• появление сильного возбуждения.

Причем отравиться алкалоидными веществами можно даже просто вдыхая их пары. Интоксицировать человека они могут и, попав на кожные покровы, особенно при наличии повреждений (раны, ссадины, порезы).

Лечение интоксикации

Отравления различными типами АЦС требует различного подхода в терапии отравлений. Медиками используются и разнообразные противоядия. Например:

Человечество очень многое позаимствовало от матушки-природы. Алкалоиды в этом плане стоят на отдельном месте. Без данных соединений, люди вряд ли бы справились со многими опасными заболеваниями. Действие данных веществ уникально и многогранно.

Именно природа помогает в очередной раз выживать и выздоравливать, хорошо и крепко спать, ощущать себя бодрым и полным сил. Но шутить с данными веществами очень опасно. Всего крохотная передозировка – и вместо друга мы получаем ярого врага, способного покалечить или даже убить. Поэтому к алкалоидам и любого рода лекарствам следует относиться очень осторожно и принимать их только по предписанию врача.

Вконтакте

К алкалоидам принадлежат вещества растительного происхождения, содержащиеся во многих растениях. В настоящее время известно около 10000 алкалоидов.

Химические свойства алкалоидов

Общим для большинства алкалоидов свойством является наличие в их молекулах азота, содержащегося в составе циклов. Таким образом, алкалоиды, принадлежат к гетероциклическим соединениям. Алкалоиды являются органическими основаниями и дают соли с кислотами. В большинстве случаев алкалоиды содержатся в растениях в виде солей яблочной, винной, лимонной и других кислот. В виде солей они растворимы в воде. Свободные алкалоиды могут быть получены путем обработки солей щелочами. В свободном виде алкалоиды, как правило, нерастворимы в воде, но растворяются в органических растворителях. Общим для всех алкалоидов свойством является также то, что они представляют собой физиологически чрезвычайно активные вещества, оказывающие сильное действие на животный организм; многие из них являются ядами.

Влияние алкалоидов на организм человека

Большинство алкалоидов действует на нервную систему: в малых дозах они оказывают возбуждающее действие, а в больших дозах - угнетающее. Так, например, кокаин, широко употребляемый в медицине в качестве местного обезболивающего средства, действует на чувствительные окончания периферической нервной системы. Кураре - алкалоид, содержащийся в соке некоторых южноамериканских растений, действует на двигательные окончания нервной системы и поэтому вызывает паралич; именно поэтому он употреблялся индейцами для смачивания стрел. Содержащийся в млечном соке мака морфин действует на цeнтральную нервную систему, вызывая сон; он употребляется в медицине в качестве общего обезболивающего средства. Содержащийся в табаке никотин также действует на центральную и периферическую нервную систему. В ягодах белладонны и дурмана содержится атропин, который оказывает сильное действие на моторные нервы глаза, расширяя зрачок.

Строение алкалоидов

По своему строению алкалоиды весьма разнообразны. В зависимости от xимической природы азотистого гетероцикла, входящего в их состав, они разделяются на следующие основные группы : 1) производные пиридина; 2) производные пирролидина; 3) производные хинолина и изохинолина; 4) производные индола; 5) производные пурина, к которым принадлежат алкалоиды - кофеин и теобромин; 6) алкалоиды терпеноидной природы.

В некоторых алкалоидах мы имеем дело с комбинацией в молекуле различных азотистых гетероциклов. Так, например, в молекуле никотина соединены между собой пиридин и пирролидин. Обычно все же никотин включают в группу пиридидиновых алкалоидов. Табак содержит целый ряд алкалоидов, из которых главные - никотин, орникотин и анабазин.

Алкалоид никотин

Никотин при окислении образует никотиновую кислоту, которая представляет собой противопеллагрический витамин; в виде амида является составной частью некоторых дегидрогеназ. Никотин в свободном виде - бесцветная, маслянистая жидкость. Он является сильно ядовитым веществом, действующим на центральную и периферическую нервные системы. При отравлении никотином смерть наступает от паралича дыхания. Никотин в больших количествах получают из отходов табачной промышленности и используют для борьбы с насекомыми, вредящими сельскому хозяйству.

Норникотин - алкалоид, получаемый при отнятии метильной группы от никотина. Анабазин был открыт крупнейшим советским исследователем в области химии алкалоидов академиком А.П. Ореховым в среднеазиатском растении Anabasis aphylla. Tак же, как и никотин, анабазин применяется для борьбы с насекомыми - вредителями сельского хозяйства. Исследования А.А. Шмука - крупнейшего авторитета в области химии табака, показали, что отдельные ботанические виды табака могут сильно различаться между собой по содержанию никотина, норникотина и анабазина. Так, например, в обычном папиросном табаке (Nicotiana tаbacum) и в махорке (Nicotiana rustiса) никотин содержится. Ряд видов содержит лишь следы никотина и преимущественно норникотин. Табак, принадлежащий к виду Nicotiana glauca, содержит только анабазин.

Алкалоид хинин

Важнейший представитель группы алкалоидов, принадлежащих к производным хинолина, - хинин , содержится в коре хинного дерева. Он применяется в медицине в качестве весьма эффективного лекарства при лечении малярии.

Алкалоид морфин

Морфин - представитель группы изохинолиновых алкалоидов, содержится в опии - сгущенном млечном соке опийного мака. Опий содержит большое количество различных алкалоидов и широко применяется в медицине как успокаивающее средство, а в больших дозах - и как наркотик. Морфин широко применяется в качестве болеутоляющего средства.

Алкалоиды спорыньи

К группе алкалоидов - производных индола, относится ряд алкалоидов, содержащихся в рожках спорыньи. Спорынья представляет собой зимующую форму гриба Claviceps purpurea , развивающегося в зерне ржи. Спорынья очень ядовита, и попадание рожков в размолотом виде в муку может привести к массовым отравлениям. Поэтому очистка зараженного зерна от рожков спорыньи является важнейшей операцией при переработке такого зерна. Рожки спорыньи применяются в медицине. В настоящее время для получения алкалоидов спорыньи с целью их использования в медицине широко применяется выращивание спорыньи на синтетических средах. Путем изменения состава среды можно существенно повысить выход алкалоидов. В основе строения алкалоидов спорыньи лежит лизергиновая кислота или ее изомер - изолизергиновая кислота, представляющие собой производные индола, синтезируемые в мицелии спорыньи из триптофана и мевалоновой кислоты. Соединяясь с одной или несколькими аминокислотами, пировиноградной кислотой или аминоспиртами, лизергиновая кислота образует тот или иной алкалоид спорыньи. Из рожков спорыньи выделено 12 алкалоидов: эрготамин и эрготаминин, эргозин и эргозинин, эргокристин и эргокристинин, эргокриптин и эргокриптинин, эргокорнин и эргокорнинин, эргобазин и эргобазинин. Алкалоиды спорыньи являются хорошим примером того, что обычно в данном растении содержится целый комплекс алкалоидов; родственных по своей химической природе. Такую же картину мы наблюдаем у табака, опийного мака, хинного дерева.